二烯烃的通式中碳原子数为什么要大于等于4

二烯烃通式CnH2n-2,与炔烃的通式相同。但区别是,二烯烃通式CnH2n-2中(n≥4),而炔烃通式中(n≥2)。也就是说,最简的二烯烃是CH2=CH-CH=CH2(1,3-丁二烯)。但有些同学就存在疑问,二烯烃通式中的碳原子数(也就是N值)为什么不能是3?3个碳原子也能写出两个双键呀:CH2=C=CH2,即丙二烯。

在二烯烃通式个,碳原子数理论上3是可以,即CH2=C=CH2,即丙二烯。但是在一般情况下,两个双键连接在一个碳原子上(通常叫累积双键)不稳定,会因环境的不同而发生烯醇式重排生成醛或者碳键会发生断裂重新组合变成炔。而双键不直接连在同一个C上,中间间隔1个或若干个单键较稳定,因此稳定的二烯烃,就是从CH2=CH-CH=CH2开始了,即n>=4。所以在高中阶段的学习中,往往把二烯烃通式CnH2n-2中(n≥4)即可。

PS:从结构化学上分析,一个碳上连两个双键并不一定不稳定。比如二氧化碳。解释这个问题,我的想法是,二氧化碳的碳氧都是SP杂化的,杂化轨道平行,能形成了两个派三四,所以能稳定存在。而丙二烯类的由于中间碳是SP杂化,而两侧碳都是SP2杂化,杂化轨道不平行,在成派键的时候交盖不好,更不可能形成离域派键,再加上两册的四个氢相互排斥,产生一定的扭力,使分子更不稳定。

打赏

没有评论

发表回复

您的邮箱地址不会被公开。 必填项已用 * 标注