高一的有机学习中，在学习到乙烯的性质的时候，就有利用酸性高锰酸钾不能氧化烷烃，但能氧化烯烃来设计考察问题。比较常见的一种设计是：鉴别烷烃和烯烃，使用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾都可以，但洗气除杂时，很多同学包括教师的课件上，都说“因为乙烯被酸性高锰酸钾氧化会产生CO2，所以不能用酸性高锰酸钾除去烷烃中的烯烃”。
阿柯认为这样的结论是很不严谨的，是错的！只能说“不能用酸性高锰酸钾除去烷烃中的乙烯”，而不能说“不能用酸性高锰酸钾除去烷烃中的烯烃”。因为并不是说所有气态的烯烃被酸性高锰酸钾氧化都会产生气体，形成新的杂质。根据酸性高锰酸钾氧化烯烃的原理，是断开碳碳双键，然后在断开两部分的双键处接上O原子。如CH2=CH2，断开后就得到2分子CH2=O（甲醛）。甲醛可以被高锰酸钾氧化成H-COOH（甲酸），继续氧化成HOCOOH（H2CO3），然后分解成CO2和H2O。
根据上述原理，我们可以得出烯烃被酸性高锰酸钾氧化后产物判断规律：
双键碳上若有2个H则氧化成CO2、若有1个H则氧化成羧酸、若没有H则氧化生成酮。
所以，如果甲烷和2-丁烯（CH3-CH=CH-CH3）的混合气体，是可以用酸性高锰酸钾除去甲烷中含有的少量2-丁烯（CH3-CH=CH-CH3）的。因为2-丁烯的结构中，双键碳上都是有1个H，氧化后是生成羧酸的，不会引入新的气体杂质。
所以阿柯认为，“不能用酸性高锰酸钾除去烷烃中的烯烃”应该改为”不能用酸性高锰酸钾除去烷烃中的乙烯”更为恰当！不当之处请指正。
没有评论