这次的广州一模30题中的邻羟基苯丙烯酸分子内羟基和羧基进行分子内脱从，发生酯化反应：

这个反应类型除了可以是酯化反应，可不可以是取代反应呢？大家都知道，乙酸和乙醇的酯化反就属于取代反应，因为它符合取代反应的定义：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或者原子团所代替的反应叫取代反应。那么邻羟基苯丙烯酸分子内的酯化反应是谁取代谁呢？？这一疑问证明，分子内的酯化在高中阶段不能直接按取代反应的定义去理解。

从大学理的内容去分析，分子内的酯化反应属于Sn2亲核取代反应。反应实际分两步进行。第一步是酰基碳上发生亲核加成，形成一个带负电的中间体。第二步，中间体消除一个离去基团。所以不是单纯的取代反应。因为从形式上看好像是发生了取代反应，高中阶段有些人是按亲核取代反应，给这类型的反就定义成分子内取代。但这显然不够严谨。

分子内的酯化反应既然难定义为取代反应，那它属不属于消去反应呢？？ 这相信是很多同行或者学生所会提出的。因为分子内的酯化反应脱掉了小分子水，类似于消去反应：消去反应也脱掉水和卤化氢等小分子。所以，很多人说分子内的酯化反应不属于取代，但属于消去。

高中阶段，消去反应是说分子内脱掉水和卤化氢等小分子而形成不饱和化合物。分子内的酯化反应脱掉了水分子，虽然没有形成不饱和键，但分子内酯化后成了环，从链状成了环状，根据不饱和度的计算[（2N+2）—M]/2 N为碳原子个数M为氢原子个数，成环后不饱和度增加。由此看来，分子内的酯化，定义为消去反应更为适合。

这就像乙酸乙酯的水解反应或者卤代烃的水解反应都属于取代反应，但如果是γ-环内酯水解生成γ-羟基丁酸，那么这个水解反应还是取代反应了吗？当然不是，它是加成反应，因为这个反应减小了反应物的不饱和度。所以，阿柯认为分子内的酯化反应定义为消去反应更为适合。

不过高中阶段的考试当中，应该回避这类教参教科书没有界定的、存在争议的问题（当然，或许没有争议，但高中阶段不好解释），因为取代反应与消去反应两者本来就存在定义上的重叠。类似的问题，还有卤代烃分子内去掉HX，而成环状，属于亲核取代，还是定义为消去？哈哈……所以这类问题高中阶段还是回避。

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