烯烃被酸性高锰酸钾氧化是不是都会产生二氧化碳

在学习烷烃与烯烃性质对比时,经常会遇到这样一个问题:除去CH4含有的少量CH2=CH2时,不能使用酸性高锰酸钾的洗气瓶,因为被酸性高锰酸钾氧化时会产生CO2,引入新的杂质。那么是否意味着所有烯烃被酸性高锰酸钾氧化时都会产生呢CO2

当然不是!要理解好这个问题,得首先从烯烃被酸性高锰酸钾氧化的原来来分析:乙烯被酸性高锰酸钾氧化时,是先断开双键,然后在“断开”的两半,各接上一个氧原子。如:CH2=CH2双键断开时,得到两半“CH2=”和“=CH2”(这两半是一样的)。然后在断开的半个双键处接上一个氧,如:O=CH2。这个其实就是甲醛!醛基具有还原性,会断续被氧化成甲酸HCOOH。然而HCOOH分子中还是有醛基结构,会继续被氧化成HOCOOH。这个结构中1个碳原子接了2个羟基,会自动脱水,再形成一个碳氧双键,成为O=C=O,这个就是CO2。如下图:

再看CH3CH=CHCH3被酸性高锰酸钾氧化时,双键断开时,得到两半“CH3CH=”和“=CH2”,根据上述原理,两半接氧原子后得到CH3CHO和CH2O,两者氧化后最终得到CH3COOH和CO2。

但如果是CH3CH=CHCH3时,双键断开时,得到两半都是“CH3CH=”,则氧化后得到的只有CH3COOH。

综上所述,烯烃被酸性高锰酸钾氧化是到底有没有CO2,要看该烯烃有没有“=CH2”这一结构,如果有,这一结构最终会被氧化成CO2。

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4条评论

  • 张馨月 2019年3月23日 回复

    太棒了,解决了我的大学有机问题

    • 阿柯 2019年3月24日 回复 作者

      大学有机吗?化学教育?还是化工?

    • 杜浩存 2020年3月9日 回复

      我高二都看的明明白白的,哈哈

      • 阿柯 2020年3月9日 回复 作者

        这部分就是选修五有机的内容,一般地区就是放在高二学习,谢谢你的光临与留言

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